Mối quan hệ ngang trái với em trai người yêu cũ còn chưa tìm được hướng giải quyết, Ha Young Eun (Song Hye Kyo) dường như lại có thêm "vệ tinh" mới trong Now, We Are Breaking Up tập 4.
Now, We Are Breaking Up (Bây Giờ, Chúng Ta Đang Chia Tay) tập 4 là một mớ hỗn độn đầy khó khăn đối với cả chuyện công việc lẫn tình cảm của Ha Young Eun (Song Hye Kyo). Cô gần như sụp đổ khi biết chuyện người yêu cũ - Soo Hwan đã chết. Còn công việc lại gặp phải sức ép lớn từ cấp trên.
Sau khi biết chuyện Soo Hwan đã qua đời vì tai nạn giao thông từ 10 năm trước, Young Eun đã cố gắng bình tĩnh và trở về với công việc của mình. Nhưng mối tình chỉ vài tháng đó lại khiến cô nhớ mãi không quên, cô không kìm lòng được mà tìm tới tâm sự với bạn thân rồi bật khóc nức nở.
Cuối cùng, Young Eun vẫn quyết định liên lạc với Yoon Jae Guk (Yang Ki Yong) để hỏi xem Soo Hwan được chôn cất ở đâu. Jae Guk đã đưa Young Eun tới thăm anh trai mình.
Dù biết Young Eun chính là tình cũ của anh trai nhưng Jae Guk vẫn không thể nào ngừng thích cô, anh còn muốn ở lại Hàn Quốc lâu hơn vì cô gái này. Nhưng Young Eun lại muốn vạch rõ ranh giới giữa 2 người bởi cô không thể giả vờ như không biết tình một đêm của mình là em trai của người yêu cũ. Cô cũng sợ chuyện yêu đương nghiêm túc bởi lần đầu tiên cô dùng cả trái tim để yêu chứ không phải lý trí đã có kết quả thất bại.
Tuy nhiên, Jae Guk không giống với Soo Hwan. Trước đấy, Soo Hwan từng muốn chia tay Young Eun vì biết cô có ước mơ, muốn được bay cao bay xa ở nhiều nơi trong khi đó Soo Hwan lại phải trở về Hàn Quốc. Anh cũng biết mẹ mình sẽ không bao giờ chấp nhận Young Eun nên muốn nói lời chia tay trước tránh để cô phải chịu tổn thương sâu hơn.
Còn Jae Guk lại khuyên Soo Hwan nên nói chuyện thẳng thắn với Young Eun bởi cô có quyền được lựa chọn. Anh cho rằng nhân duyên chính là ở bên nhau khi còn yêu và ra đi khi đã hết yêu mà thôi.
Jae Guk từng là người không tin vào tình yêu nhưng khi rơi vào lưới tình thì anh lại rất mãnh liệt, chín chắn và quyết đoán.
Phát hiện ra bản thân đã bị Young Eun "đánh cắp" trái tim, anh thẳng thắn báo cho mẹ biết mình đã có người trong lòng. Đồng thời, Jae Guk tiếp tục theo đuổi Young Eun dù cô không muốn dây dưa với em trai của tình cũ. Anh thẳng thắn hỏi Young Eun xem cô có nhớ anh không.
Bên cạnh chuyện tình cảm đang rối như mớ bòng bong với Jae Guk, Young Eun còn phải chăm sóc cho "phi công trẻ" mới xuất hiện - Hwan Chi Hyung (Sehun - EXO).
Sau một thời gian dài bay nhảy tự do, Chi Hyung bị bố bắt tới công ty làm quen với công việc của gia đình. Anh chàng đồng ý nhưng đưa ra yêu cầu phải được làm việc chung với Young Eun. Dù ở công ty phải gọi theo cấp bậc nhưng Chi Hyung lại gọi Young Eun là chị một cách rất thân thiết, còn thường trêu chọc cô.
Vì Chi Hyung không chỉ là con trai của ông chủ mà còn là em trai bạn thân Young Eun nên cô đồng ý sẽ nhận cậu vào nhóm của mình. Tuy nhiên, Young Eun đưa ra điều kiện được tiếp tục làm việc ở thương hiệu thời trang do cô sáng lập chứ không chuyển sang phụ trách thương hiệu thời trang quốc tế. Bố của Chi Hyung đã chấp nhận điều kiện này.
Sau vụ bị đạo nhái thiết kế, nhóm của Young Eun đã gây ra thiệt hại lớn cho công ty nên cô muốn "ngã ở đâu đứng lên ở đó", tiếp tục phát triển thương hiệu của mình để khắc phục thiệt hại.
Được Young Eun đưa đi giới thiệu với thành viên trong nhóm, Chi Hyung tỏ ra rất vui vẻ và phấn khích. Khi Young Eun phải rời đi vì công việc, Chi Hyung nhìn theo bóng cô với nụ cười đầy hứng thú.
Dường như Chi Hyung cũng có tình cảm đặc biệt với Young Eun. Nếu Chi Hyung và Jae Guk cùng theo đuổi Young Eun thì ai sẽ là người giành được chiến thắng?
Chuyện tình cảm trong Now, We Are Breaking Up tập 4 càng rắc rối hơn khi Hwang Chi Sook (Choi Hee Seo) vô tình nhìn thấy những bức hình của Young Eun trong máy tính của Jae Guk. Cô nàng liền hiểu ra rằng Jae Guk có tình cảm với bạn thân của mình, nhưng Jae Guk lại là người tình trong mộng của Chi Sook. Cô nàng có vì tình yêu mà đối đầu với Young Eun?
Now, We Are Breaking Up được phát sóng vào tối thứ 6, thứ 7 hàng tuần trên kênh SBS.
