Ở Now, We Are Breaking Up tập 2, những góc khuất trong cuộc đời của Ha Young Eun (Song Hye Kyo) dần được hé lộ.
Bây Giờ, Chúng Ta Đang Chia Tay (Now, We Are Breaking Up) tập 2 đã tiết lộ cho khán giả những bí mật ẩn phía sau vẻ ngoài mạnh mẽ, quyết đoán của Ha Young Eun (Song Hye Kyo). Hóa ra, để đứng được ở vị trí hiện tại của công ty thời trang nổi tiếng trong nước, Young Eun đã phải trả giá rất nhiều.
Giám đốc công ty Hwang Chi Sook (Choi Hee Seo) - bạn thân của Young Eun là con ông cháu cha nên được ngồi ở vị trí cao nhưng năng lực lại có nhiều yếu kém. Khi Chi Sook làm sai, Young Eun sẽ là người phải chạy khắp nơi để khắc phục sự cố bởi cô là người được bố Chi Sook cho đi du học để làm "cánh tay phải" của con gái mình. Trong thời gian đi học, Young Eun cũng thường xuyên phải thức đêm thức hôm để làm bài tập hộ cô bạn tiểu thư.
Nỗ lực là vậy nhưng Young Eun vẫn thường xuyên bị đồng nghiệp chèn ép, khách hàng coi thường và khó khăn về kinh tế. Khi muốn mua cho bố một bộ vest đắt tiền, Young Eun phải chọn hình thức trả góp không lãi trong 3 tháng. Khác hoàn toàn với cô bạn thân thích gì làm nấy, ngập trong những món đồ hiệu đắt tiền, không bao giờ phải quan tâm kinh tế.
Để chuẩn bị cho sự kiện quan trọng của công ty, Young Eun và Chi Sook phải hợp tác với Seok Do Hoon (Kim Joo Hun). Lúc này, Chi Sook tỏ ra hoang mang và thất vọng toàn tập bởi cô đang say đắm một anh chàng tên Do Hoon của công ty Vision PR mà cô gặp ở sự kiện.
Khi Yoon Jae Guk (Jang Ki Yong) xuất hiện, Chi Sook mới biết bản thân bị nhầm giữa Jae Guk và Do Hoon. Chi Sook càng vui hơn khi biết Jae Guk chính là đối tượng mà người nhà sắp xếp cho cô xem mắt. Tuy nhiên, Jae Guk lại dành trọn sự chú ý của mình cho Young Eun.
Khi thấy Young Eun bị người mẫu gây khó dễ, bắt phải sửa lại thiết kế mới chịu mặc ở sự kiện dù mọi thông tin về sự hợp tác đã được đưa lên báo, Jae Guk luôn lặng lẽ quan sát và lắng nghe cách cô giải quyết. Khi Young Eun phải thức đêm để tìm người mẫu khác, Jae Guk đã tới gặp để tâm sự cùng cô.
Trong cuộc nói chuyện đó, Young Eun đã tiết lộ về bức ảnh nền điện thoại bị phơi sáng, bố cục lộn xộn mà cô rất thích. Young Eun không hiểu gì về nhiếp ảnh nhưng nhìn vào khung hình đó, cô nhìn thấy được sự cô đơn của người chụp, cũng như cách người đó dùng cả đôi mắt của mình để ghi lại con đường chứ không phải bằng máy ảnh.
Trùng hợp hơn, đó chính là bức ảnh Jae Guk đã chụp khi còn ở nước ngoài. Nghe những chia sẻ này, Jae Guk càng thêm rung động trước Young Eun - cô gái tình một đêm của mình.
Jae Guk giúp Young Eun đưa đồ ra xe. Trong thang máy, anh hỏi cô về chuyện có chút tình cảm nào với mình hay không. Young Eun thẳng thắn cho biết phản ứng hoóc-môn của cô khi đứng trước anh là có. Nhưng Jae Guk là người đàn ông mà sếp của Young Eun thích, nếu cô bắt đầu mối quan hệ này sẽ có hàng tá lời đồn thổi, cuối cùng cô sẽ phải xin nghỉ việc. Với một mối tình nhìn trước kết cục như thế này thì không nên bắt đầu.
Vậy nhưng, khi Jae Guk thông báo ngày mai anh sẽ sang Paris, hai người sẽ không gặp lại nhau nữa, Young Eun bất ngờ chủ động trao cho anh một cái chạm môi. Lúc Jae Guk tiến lên để hôn cô sâu hơn, Young Eun lại hóa "bad girl" từ chối nụ hôn này khiến anh ngẩn ngơ.
Trước khi rời đi, Jae Guk đã nhờ người chị nổi tiếng Shin Yoo Jung (Yoon Jung Hee) tới làm người mẫu cho sự kiện của Young Eun.
Sự xuất hiện của Yoo Jung cùng sự hài lòng của cô về những thiết kế của nhóm Young Eun đã giúp Young Eun lật ngược tình thế, khiến nhiều người phải trầm trồ ngưỡng mộ.
Nhưng cuộc gặp gỡ của Yoo Jung và Young Eun cũng mở ra những bí mật đau khổ trong quá khứ. Yoo Jung báo cho Jae Guk biết Young Eun chính là bạn gái cũ của người anh trai quá cố của Jae Guk. Thông tin này đã khiến Jae Guk hủy chuyến đi Paris, tới làm nhiếp ảnh gia cho buổi chụp hình của công ty Young Eun.
Khi mặt đối mặt với Young Eun, Jae Guk đã hỏi cô biết người có tên Yoon Soo Hwan hay không. Những cảm xúc đã chôn giấu rất lâu của Young Eun lại trỗi dậy. Cô đã cố quên mối tình chứa toàn bộ thanh xuân và nhiệt huyết đó nhưng rồi quá khứ vẫn lại tìm tới. Young Eun cố bình tĩnh trả lời Jae Guk: "Chúng tôi đang chia tay." Dường như Young Eun vẫn chưa biết tình cũ của mình đã qua đời. Còn Jae Guk thì luôn trách cứ mẹ mình đã ngăn cản không cho Soo Hwan được ở bên cạnh người con gái mà anh yêu nên Soo Hwan mới qua đời.
Bây Giờ, Chúng Ta Đang Chia Tay được phát sóng vào tối thứ 6 và thứ 7 hàng tuần trên kênh SBS.
