Trong Now, We Are Breaking Up tập 5, mối quan hệ của Shin Yoo Jung (Yoon Jung Hee) và tình cũ của Ha Yong Eun (Song Hye Kyo) đã chính thức được tiết lộ.
Now, We Are Breaking Up (Bây Giờ, Chúng Ta Đang Chia Tay) tập 5 vén màn một bí mật mới liên quan tới Shin Yoo Jung (Yoon Jung Hee) - người đã giải cứu Ha Young Eun (Song Hye Kyo) khi sự kiện của cô mãi không mời được người nổi tiếng diện trang phục của công ty mình tới tham gia. Chẳng ai ngờ được, Yoo Jung và Soo Wan - người yêu cũ mà Young Eun nhớ mãi không quên cả chục năm - lại từng sắp cưới nhau.
Khi biết em trai Soo Wan - Yoon Jae Guk (Jang Ki Young) đang theo đuổi Young Eun, thái độ của Yoo Jung rất lạ. Mẹ của Soo Wan còn khẳng định dù Jae Guk yêu cô gái nào cũng sẽ ủng hộ khiến Yoo Jung càng suy nghĩ nhiều hơn. Cô một mình xem lại những clip hạnh phúc của Young Eun và Soo Wan trong điện thoại của người quá cố.
Đặc biệt, cô còn xem đi xem lại chiếc thiệp cưới có tên: Chú rể Soo Wan - cô dâu Yoo Jung. Tại sao Soo Wan lại chấp nhận cưới người con gái khác trong khi anh vẫn giữ những clip lúc hẹn hò với Young Eun?
Trong khi đó, chuyện công việc của Young Eun gặp rất nhiều trắc trở. Cô bạn thân Hwang Chi Sook (Choi Hee Seo) sau khi phát hiện ra "người tình trong mộng" Jae Guk thích Young Eun thì trở nên ghen tị và liên tục gây khó dễ cho cô.
May mắn, Chi Hyung (Oh Se Hun) - con trai của chủ tịch đã tới làm việc ở team của Young Eun. Dù anh chàng thường xuyên đi làm trễ nhưng việc là con ông cháu cha giúp Chi Hyung luôn được các bộ phận trong công ty tạo điều kiện hết cỡ. Anh chàng còn rất nhanh nhẹn trong việc nghe ngóng tình hình, các biến trong công ty để báo cho Young Eun.
Đặc biệt, Chi Hyung dường như rất thích Young Eun vì anh chàng đã cảnh cáo Jae Guk nên tập trung làm việc, không được đụng tới trưởng phòng Ha.
Tuy nhiên, nhân duyên đặc biệt vẫn liên tục kéo Young Eun và Jae Guk lại gần nhau. Khi Jae Guk đi dạo phố đã vô tình quay lại được cảnh tên lừa đảo bị ngã nhưng lại đổ hết tội lên người bố Young Eun. Sau khi xảy ra ẩu đả, cả 3 người đều bị đưa về trụ sở cảnh sát.
Khi Young Eun tới bảo lãnh cho bố thì hết sức ngỡ ngàng. Cũng vì hành động ra tay tương trợ này mà Jae Guk được bố Young Eun rất yêu thích, cả hai còn trao đổi số liên lạc cho nhau.
Trước sức ép của bố, Young Eun đồng ý đưa Jae Guk đi ăn cảm ơn. Jae Guk đã đưa ra cho Young Eun những lời khuyên liên quan tới công việc của cô. Sau đó, Young Eun tâm sự rằng cô lo sợ một mối quan hệ yêu đương bởi sau khoảng thời gian nồng nhiệt sẽ là những cãi vã, chia tay.
Trước những lo lắng của Young Eun, Jae Guk đã tiết lộ mối nhân duyên 10 năm trước của 2 người. Young Eun đã không kiềm được nước mắt khi biết Jae Guk chính là người đã chụp bức ảnh mà cô yêu thích. Mỗi khi cảm thấy lạc đường, mất phương hướng, Young Eun lại ngắm bức ảnh này để lấy thêm động lực. Còn Jae Guk từ khi gặp Young Eun, anh đã tìm được con đường mà mình nên đi.
Now, We Are Breaking Up được phát sóng tối thứ 6, thứ 7 hàng tuần trên kênh SBS.