Khởi nghiệp với vai diễn các vai diễn phụ, Kim Rae Won bắt đầu gây chú ý khi xuất hiện trong phim truyền hình School 2 (1999) và sau đó là phim điện ảnh Plum Blossom (2000).
Với hai dự án này, Kim Rae Won sớm nhận được những lời khen ngợi từ giới chuyên môn. Đó cũng chính là lý do giúp anh nhanh chóng giành được giải Nam diễn viên mới tại KBS Drama Awards và Nam diễn viên triển vọng tại Blue Dragon Film Awards.